Esta joya del videojuego fue creado por el gurú de las aventuras gráficas Ron Gilbert, junto a Steve Purcell, Tim Schafer y Dave Grossman, todo bajo el sello de la entonces poderosa LucasFilm Games.
Fuel el quinto juego de la casa (tras Maniac Mansion, Zak McKracken, Indiana Jones y la Ultima Cruzada y Loom) en utilizar el sistema SCUMM. Éste era un motor para aventuras gráficas creado por Aric Willmunder y el propio Gilbert.
SCUMM permitía a los diseñadores de juegos crear lugares, objetos y secuencias de diálogos sin necesidad de escribir en el mismo lenguaje con el que se había escrito el código fuente del juego
El juego narraba las peripecias de Guybrush Threepwood, un joven que llegaba a la isla Meleé con la intención de convertirse en un fiero pirata.
Para ello los piratas del lugar le encomiendan una serie de pruebas y una vez realizadas, viajar a la mítica Monkey Island para enfrentarse al pirata-fantasma LeChuck y rescatar a su amada la gobernadora Elaine Marley
Esta producción le dio un vuelco total al género, no solo en su guión que estaba excelentemente cuidado (es de los videojuegos más divertidos y con los diálogos más destornillantes de la historia), sino también introduciendo novedades al género como las famosas batallas de insultos, un invento realmente original; o el hecho de que era imposible que te mataran, basándose todo el juego en la resolución de los puzzles que tenían una dificultad considerable.
En cuanto a gráficos y sonido seguía la línea impuesta por LucasFilm en la época, aunque más tarde se editó una versión especial en SVGA donde había una mejora gráfica notable.
Y aquí una secuencia del juego, con una broma de los programadores que te hacía pensar que te habían matado:
